Из всех поклонников, домогавшихся любви танцовщицы, Авдотья Ильинична отдала предпочтение кавалергарду Василию Васильевичу Шереметеву, с которым два года жила, по выражению одного из мемуаристов, «одним домом совершенно по-супружески». Шереметев был очень добродушным и щедрым человеком, и Истомина была искренне привязана к нему, но полному их счастью мешал ревнивый характер Василия, нередко устраивавшего своей подруге бешеные сцены. После очередной ссоры Истомина бросила Шереметева – 3 ноября она съехала от него на отдельную квартиру. Потом она утверждала, что уже «давно намеревалась, по беспокойному его характеру и жестоким с нею поступкам, отойти от него». Правда, циничная петербургская молва говаривала, что Шереметев «по юным летам своим, вероятно, ничем другим пред нею не провинился, как тем, что обмелел его карман». Через пару дней после разрыва Грибоедов, давно друживший с Истоминой, пригласил ее навестить его, и та согласилась – однако приняв все меры предосторожности против ревнивого Шереметева. После спектакля Авдотья Ильинична в закрытой театральной карете прибыла к Гостиному двору, где пересела в сани к ожидавшему ее Грибоедову, который повез танцовщицу к себе домой.

Грибоедов тогда квартировал на углу Невского и Большой Морской у своего приятеля графа Александра Завадовского – одного из самых необычных людей тогдашней России. Именно он стал прототипом князя Григория в «Горе от ума». Ярый англоман, первый в России угощавший друзей виски, прославившийся тем, что однажды сам император Александр I принял его за природного британца, Завадовский был славен экстравагантными выходками и успехами в амурных делах. Он уже давно питал к Истоминой нежные чувства – и встретив ее в своей собственной квартире, не упустил случая признаться танцовщице в любви. Завадовский был отвергнут, и после чаепития Грибоедов отвез Истомину к ней на квартиру.

Это незначительное событие послужило началом целой драмы. Вскоре Шереметев помирился с Истоминой – но едва это случилось, он начал выпытывать у Авдотьи Ильиничны все подробности последних дней, угрожая в случае чего застрелиться или застрелить ее. Под дулом пистолета Истомина рассказала обо всех своих встречах – в том числе о чаепитии у Грибоедова и признаниях Завадовского.

Взбешенный Шереметев бросился к своему другу Александру Якубовичу, а тот заявил, что Шереметеву необходимо стреляться: «Драться, разумеется, надо, но теперь главный вопрос состоит в том: как и с кем? Истомина твоя была у Завадовского – это раз, но привез ее туда Грибоедов – это два, стало быть, тут два лица, требующих пули, а из этого выходит, что для того, чтобы никому не было обидно, мы, при сей верной оказии, составим une partie carree – ты стреляйся с Грибоедовым, а я на себя возьму Завадовского». Девятого ноября они поехали к Грибоедову, который, правда, от вызова Шереметева отказался — мол, его вины тут нет,— но согласился стреляться с Якубовичем. Шереметев требовал у Завадовского немедленной дуэли, но тот попросил сначала дать ему дообедать – так что, после некоторых переговоров, дуэль состоялась лишь 12 ноября.

В 2 часа дня противники встретились на Волковом кладбище. По жребию сначала должны были стреляться Шереметев и Завадовский. Первым стрелял Шереметев, прострелив противнику край воротника. По воспоминаниям современников, Завадовский не собирался стрелять на поражение, но видя явное намерение Шереметева выстрелить снова, сделал выстрел – и попал тому в левый бок.

На следующий день Шереметев скончался. Говорят, перед смертью он просил позвать Грибоедова, и когда тот приехал, просил у него прощения и помирился с ним. Отец Шереметева, зная образ жизни и вспыльчивый характер сына, просил императора помиловать всех участников дуэли. Александр I простил всех: в его указе было сказано, что Завадовский стрелял, защищая свою жизнь. Однако граф был с глаз долой отправлен в Англию, а Якубович, признанный главным виновником как подстрекатель, переведен на Кавказ. Грибоедов отделался легче всех – но говорят, его постоянно преследовал образ умирающего Шереметева…