Военно-морская база Гуантанамо арендована США у Кубы на договорных началах в 1903 году[2], когда в Конституцию Кубы в качестве приложения был включён текст так называемой поправки Платта к проекту Закона Соединенных Штатов о бюджете армии. В этом договоре, в частности, была установлена фиксированная цена аренды — «2000 песо в золотой валюте Соединенных Штатов» в год[3].

После ряда государственных переворотов на Кубе в начале 1930-х годов договор аренды был подтверждён в 1934 году. Современный статус базы регламентируется договором от 1934 года, в соответствии с которым плата за использование базы была увеличена до $ 3400. Сам же договор является «бессрочным» и может быть расторгнут «только по обоюдному согласию сторон, либо же при нарушении условий аренды». [4] Аренда осуществляется на правах экстерриториальности, что в частности означает, например, что рыбная ловля в заливе для местного населения запрещена.

После победы революции 1959 года правительство Кубы потребовало от правительства США возвращения территории и акватории военно-морской базы Гуантанамо[2] и отказалось принимать от США плату за аренду базы.

Во время Карибского кризиса 1962 года база Гуантанамо была блокирована подразделениями вооружённых сил Кубы.

21 мая 1966 года выстрелом с поста морской пехоты США на базе Гуантанамо был убит кубинский пограничник Луис Рамирес Лопес[5].

После появления в 2002 году на территории базы тюрьмы правительство Кубы попыталось (безуспешно) расторгнуть договор аренды и добиться эвакуации базы, аргументируя это нарушением условий аренды.

В 2008 году Верховный суд США при рассмотрении дела Бумедьена вынес определение: «с практической точки зрения Гуантанамо — это не заграница». Фактически США осуществляют свой государственный суверенитет на данной территории безусловно и в полном объёме, а юрисдикция Кубы носит чисто формальный характер.