В ночь на 20 августа умер великий князь литовский Александр (1492-1506). Как брат вдовы Александра, Василий III (1505-1533) надеялся на возможность избрания его великим князем Литовским, тем более что в Литве существовала большая и влиятельная группа православных магнатов русского происхождения, на поддержку которых можно было рассчитывать. В августе того же 1506 г. московский государь направляет гонца Ивана Кобякова Наумова к своей сестре с просьбой принять меры, чтобы епископ Виленский и паны «похотели его государства». Аналогичного содержания грамоты посланы были самому епископу, Николаю Радзивиллу и всей Литовской раде[323]. Однако планы Василия III не сбылись. Глава литовско-русской партии князь Михаил Львович Глинский сам рассчитывал занять великокняжеский престол. Более влиятельная литовская католическая знать, опасаясь властного князя Михаила, предпочла брата умершего великого князя Александра Сигизмунда, коронация которого состоялась 20 октября.

Коронация Сигизмунда (С-I, 1506-1544) фактически означала победу тех сил в Великом княжестве Литовском, которые решились идти на открытый разрыв с Россией. Сигизмунд видел в Василии III своего личного врага, претендовавшего на литовский трон. Это обостряло и без того натянутые русско-литовские отношения. В такой обстановке литовский сейм в феврале 1507 г. принял решение начать войну со своим восточным соседом.
В начале 1507 г. великому князю Литовскому после длительных переговоров удалось заручиться поддержкой Крыма и Казани в предполагавшейся войне с Россией. На его коронации в Вильно присутствовали послы как Менгли-Гирея (Крым), так и Мухаммед-Эмина (Казань). Поход 1506 г. на Казань оттолкнул Крым от Москвы и создавал какие-то иллюзии у литовского великого князя и его союзников о возможности успешной вооруженной борьбы с Россией.
В самой России Сигизмунд рассчитывал на поддержку со стороны недовольного Василием князя Юрия, к которому от великого князя Литовского были засланы весной 1507 г. «тайные речи» с предложением союза. В них, в частности, Сигизмунд писал: «Слухи до нас дошли, што многие князи и бояре, опустивши брата твоего, великого князя Василия Ивановича, к тобе пристали». Но дмитровский князь понимал возможные последствия изменнических сношений с Литвой и никакого ответа Сигизмунду не дал.

События развивались стремительно. Великий князь Литовский отлично понимал, что время работает не на него, что внутренние и внешнеполитические позиции Василия III могут укрепиться. Поэтому он решил пойти на скорейшее развязывание войны с Россией. В марте 1507 г. в Москву прибыло посольство Яна Радзивилла и Богдана Сопежича. Оно снова поставило вопрос о возвращении земель, перешедших к России в ходе последних войн с Литвой. Это требование носило по существу ультимативный характер и имело своей целью в случае отказа представить Россию инициатором новой войны. Конечно, никаких позитивных результатов в ходе переговоров достигнуто не было.
Военные действия России с Литвой начались к марту 1507 г. Первоначально они носили характер мелких пограничных стычек. Это была, так сказать, разведка боем. Из Мстиславля «королевские люди» нападали на окрестности Брянска. Литовские воеводы сожгли также Чернигов.
Во исполнение литовско-крымского соглашения летом 1507 г. крымские мурзы пришли под Белев, Одоев и Козельск.

Выйдя из Воротынска, русские воеводы 9 августа разбили татар на Оке и гнали их до реки Рыбницы. Тылам крымских войск стали угрожать ногайцы. В такой обстановке мурзы отступили.
14 сентября к Мстиславлю отправлены были полки князя В. Д. Холмского и Якова Захарьина. Поход не дал существенных результатов. Были сожжены только посады под городом. Во время военных действий у Кричева был застрелен видный военачальник М. В. Образцов. Вместе с В. Д. Холмским должны были действовать полки князей В. Шемячича и В. Стародубского.
В то время как Сигизмунд рассчитывал на несогласия между Василием III и его братьями, конфликт назревал в самом Великом княжестве Литовском. Спутал все карты Сигизмунда человек незаурядной воли, огромного честолюбия и энергии — князь Михаил Львович Глинский.

Биография этого соперника Сигизмунда была необычной.
12 лет он прожил в Италии, получил блестящее образование, принял здесь католичество. В 1489 г. он прославился ратными подвигами в армии саксонского курфюрста Альбрехта (позднее на Руси Глинский получил даже прозвище Немец). Другом князя Михаила был сын Альбрехта магистр Тевтонского ордена Фридрих.
Вернувшись после странствий по Франции и Испании в Литву в начале 90-х годов XV в. Глинский вскоре становится заметной фигурой в окружении великого князя Александра. В 1499 г. он уже «маршалок дворский», т. е. глава придворной гвардии, в 1501–1505 гг. — наместник бельский. Один его брат, Иван, с 1505 г. сидел на киевском воеводстве, другой, Василий, держал в своих руках староство Берестейское, а в 1501–1505 гг. был наместником в Василишках. Едва ли не половина Великого княжества находилась к 1506 г. под властью Глинских. Поговаривали даже, что великий князь Александр все свои решения принимал только с согласия Михаила Глинского.
Победа над крымскими татарами под Клетцком, которую одержал Глинский в 1506 г. за две недели до смерти Александра, укрепила его положение при дворе. Вместе с тем она вызвала все возраставший прилив страха у противников князя Михаила, главным из которых был Ян Заберзинский, маршалок земский и воевода Троцкий. О Глинском распространились самые невероятные слухи. (В частности, что он хочет захватить с русской помощью великокняжеский престол.) Страх перед Глинским и заставил Литовскую раду поспешить с избранием Сигизмунда на великое княжество. Да и сам Сигизмунд одним из первых своих распоряжений отобрал у князя Михаила чин маршалка, а вместо Киевского воеводства дал его брату Ивану Новгородское (в январе 1507 г.).

Назревало открытое столкновение. Основной движущей силой движения против Сигизмунда должно было сделаться русское население Великого княжества. Склонялась к восстанию и известная часть магнатства. Наконец, и Менгли-Гирей готов был поддержать скорее князя Михаила, чем Сигизмунда (Глинский был знаком ему еще по посольству в Крым в 1493 г.). Вёл Глинский переговоры и со Стефаном, господарем Волошским.
Планы выступления против Сигизмунда вынашивались Глинским еще летом 1507 г. Началось же восстание сразу после отъезда Сигизмунда из Литвы на сейм в Краков нападением на двор Заберзинского, который 2 февраля 1508 г. был убит. После совещания в Новгородке Глинские решили двигаться на Вильно, по пути захватив находившегося в Ковно (Каунасе) Ших-Ахмета (на его выдачу крымцам рассчитывал Менгли-Гирей). План этот, однако, осуществить не удалось.
Центром движения стала Туровщина — цитадель Глинских в Великом княжестве Литовском. В Турове Глинские пробыли три недели. Именно сюда, желая выиграть время, послал Сигизмунд для переговоров с Глинскими «пана своего радного, мячиичего» Яна Костевича с обещанием Глинским «всякую управу учинити в их делах с литовскими паны». Но князь Михаил с братьями соглашался вести переговоры только с виднейшим литовским магнатом Альбрехтом Мартыновичем Гаштольдом и сообщил Сигизмунду, что будет ждать его лишь до Соборного воскресенья (12 марта).

Узнав о событиях, происшедших в Литве, Василий III спешно направил в Туров для переговоров с Глинскими своего дьяка Никиту Моклокова, прекрасного знатока русско-литовских отношений. Никита передал Глинским предложение великого князя всея Руси перейти на русскую службу. Так как в указанный срок ответа от Сигизмунда не последовало, князь Михаил и его братья сочли себя свободными от обязательств по отношению к великому князю Литовскому и, сославшись на предложение Василия III, направили к нему грамоту с просьбой принять в русское подданство и поддержать их в борьбе с Сигизмундом. После этого Глинские двинулись из Турова в глубь Великого княжества Литовского. Им отворил ворота Мозырь, где воеводой был Якуб Ивашенцев, зять Михаила Глинского. В это время к мятежным князьям прибыл посол от Менгли-Гирея с предложением перейти на крымскую службу и с обещанием ни мало ни много, а самого… Киева. Но Глинские предпочитали реальную поддержку Москвы призрачным посулам крымского хана. Тем более что вернувшийся из поездки в Москву Губа привез благоприятный ответ Василия III на просьбу Глинских и сообщение о посылке войска Василия Шемячича им в подмогу. Московский государь обещал оставить за ними все те города, которые они сумеют захватить у Сигизмунда. После этого в мае 1508 г. Глинские принесли присягу на. верность Василию III.