В шестнадцатилетнем возрасте блаженный Василий начал тернистый путь юродства. В палящий зной и лютый мороз ходил он нагой и босой по улицам Москвы. Вскоре жители признали в нем юродивого, человека Божия, обличителя неправды. У Пречистенских ворот он увидел беса в облике нищего и немедленно прогнал. Посещая корчмы, блаженный видел зерна добра в падших людях, подкреплял их лаской. Когда святой однажды проходил мимо дома, в котором безумно веселились и пьянствовали, то со слезами обнимал углы дома. На вопрос, что это значит, он отвечал: “Ангелы скорбные стоят у дома и сокрушаются о грехах людских, а я со слезами упрашивал их молить Господа об обращении грешников”.