25 мая 1998 года Путин назначен первым заместителем руководителя Администрации президента Российской Федерации[81], ответственным за работу с регионами. К моменту назначения считался одной из самых влиятельных фигур в Кремле[82].

С 25 июля 1998 года — директор Федеральной службы безопасности Российской Федерации[83].

26 марта 1999 года Путин назначен секретарём Совета безопасности Российской Федерации, сохранив за собой пост директора ФСБ[78].

9 августа 1999 года Путин был назначен первым заместителем и исполняющим обязанности председателя правительства Российской Федерации[90][91]. В тот же день в своём телеобращении президент Ельцин назвал его своим преемником[92]. 16 августа 1999 года был утверждён в должности председателя Правительства 233 голосами депутатов Государственной думы (84 против и 17 воздержались)[93][94][95].

По словам Ельцина, он искал преемника 4 месяца, за которые рассмотрел 20 кандидатур[104]. Первый разговор Ельцина с Путиным о назначении его исполняющим обязанности президента России состоялся 14 декабря 1999 года, за пять дней до выборов Госдумы третьего созыва. Согласно воспоминаниям Ельцина в книге «Президентский марафон», Путин тогда ответил, что не готов к такому решению. Вторая беседа о передаче власти состоялась 29 декабря 1999 года. В тот день Ельцин оценил настрой Путина как более решительный, тогда же он известил преемника о том, что окончательно решил уйти со своего поста 31 декабря и сообщил Путину о точном сценарии передачи власти в этот день[105]