С 1903 по 1906 год учился в петербургском Морском училище. В 1907 году поступил в Киевский политехнический институт, где с 1905 года существовала «Воздухоплавательная секция» механического кружка, организованная профессором Н. Артемьевым, учеником Н. Е. Жуковского. В 1908 году из секции выделился кружок математика и энтузиаста воздухоплавания Н. Б. Делоне, членом которого и стал Сикорский.

В 1908—1911 годах построил свои первые два простейших вертолёта соосной схемы без автомата перекоса. Грузоподъёмность построенного в сентябре 1909 года аппарата достигала 9 пудов. Он был представлен на двухдневной воздухоплавательной выставке в Киеве в ноябре того же года.
В январе 1910 года испытал аэросани собственной конструкции.
В 1910 году поднял в воздух первый самолёт своей конструкции С-2.
В 1911 году получил диплом лётчика.
С 1912 по 1917 год работал главным конструктором в отделе Русско-Балтийского вагонного завода в Санкт-Петербурге.
В 1912—1914 годах создал в Петербурге самолёты «Русский витязь», «Илья Муромец», положившие начало многомоторной авиации. 27 марта 1912 года на биплане «С-6» Сикорскому удалось установить мировые рекорды скорости: с двумя пассажирами на борту — 111 км/ч, с пятью — 106 км/ч.

На протяжении двух лет аэропланы Сикорского завоёвывали главные призы на состязаниях военных самолётов. Особое внимание уделено улучшению аэродинамических характеристик — хвостовая ферма была заменена на удобообтекаемый фюзеляж. Модернизированный таким образом самолёт С-6а заслужил большую золотую медаль московской воздухоплавательной выставки в апреле 1912 года. В 1915 году Сикорский создал первый в мире серийно выпускавшийся истребитель сопровождения — С-XVI для совместных действий с бомбардировщиками «Илья Муромец» и охраны их аэродромов от самолётов противника. Последующие конструкции Сикорского — истребители С-XVII, C-XVIII не были удачными и существовали лишь в опытных экземплярах.