Рязань, находившаяся на окраине Руси, на границе со степью, всегда больше других страдала от татарских набегов. Олег руководствовался прежде всего интересами своего княжества, ведь только-только зарождавшаяся идея создания единого Русского государства наверняка была чужда ему. Однако рязанский князь оказался не полностью лишен общерусского патриотизма, а потому принял непростое решение, потребовавшее от него хитрости и дипломатической ловкости. Олег тайно затеял переговоры с Мамаем, обещая заплатить тому традиционный выход и дать войска, а также заключил союз с Ягайлой, но вместе с тем послал в Москву предупредить о подходе татар. Дмитрий узнал об измене Олега уже в пути. Олег тем временем плел интриги, обещая помощь и Мамаю, и Ягайле. А в итоге рязанские полки не пришли ни на Куликово поле, где их ждал Мамай, ни к Одоеву, где их дожидался Ягайло. Исход Куликовской битвы известен: татары были разбиты.
В 1382 г. татары предприняли очередной поход на Русь под предводительством Тохтамыша, и Олег вновь оказался меж двух огней. Он снова предложил татарам свою помощь и указал броды на Оке, но это не спасло его. Татары на обратном пути разорили Рязанщину. Если попытаться охарактеризовать Олега Ивановича и его княжение в целом, то можно увидеть умного, хитрого, энергичного, хотя и эгоистичного правителя. Пусть его государственные интересы не распространялись далее границ собственного княжества, и деятельность его была направлена наперекор намечавшейся тенденции объединения Русского государства. Но он действительно много сделал как устроитель и защитник Рязани, благодаря чему завоевал любовь и уважение рязанцев. Недаром жители Рязани считают, что князь, изображенный на гербе города, это никто иной как Олег Иванович.
P.S. Так в каком еще смысле воспринимать заявление: "Вы ничего не сможете сделать с рязанщиной"?
